A costa de Gallipoli tornou-se um cruzamento marítimo no século V a.C., quando colonizadores gregos reconheceram a posição estratégica do porto natural entre os mares Adriático e Jônico. A península de calcário, ligada ao continente por uma ponte do século XVII, abrigava frotas que controlavam as rotas de grãos para Atenas e, mais tarde, serviu às marinhas bizantinas, normandas e aragonesas. Por volta do século XVI, os baluartes e torres de vigia da cidade velha monitoravam as abordagens tanto por terra quanto por água, uma arquitetura defensiva que permanece visível do mar até hoje. A costa Jônica estende-se por doze quilômetros ao sul do Porto di Gallipoli, uma sucessão de falésias calcárias, cavernas marinhas e enseadas arenosas que balsas comerciais não conseguem acessar. A Ilha de Sant'Andrea, a dois quilômetros da costa, abriga uma das poucas colônias restantes do Mediterrâneo de raras gaivotas-de-audouin, protegidas desde 2006 por decretos regionais de conservação. As falésias orientais da ilha caem quinze metros em águas que permanecem entre 22 e 26 graus Celsius de junho a setembro, criando condições que sustentam garoupas, polvos e cardumes de sargos. Operadores de passeio de barco privado em Gallipoli realizam fretamentos com capitão a partir do cais leste do porto, partindo diariamente entre 09:00 e 20:00. A maioria das embarcações são barcos a motor de convés aberto de seis a oito metros, equipados com escadas de natação, equipamento de snorkel e toldos de sol. Os itinerários padrão cobrem a costa sul, passando por Punta della Suina e Baia Verde antes de chegar aos limites da reserva marinha em Punta Pizzo. A clareza da água atinge o pico nas horas da manhã, quando a visibilidade se estende além de doze metros. Os fretamentos de barco em Gallipoli geralmente incluem duas a três paradas para natação, com durações que variam de três a cinco horas, dependendo da rota e do clima. Os operadores fornecem equipamento de snorkel, chuveiros de água doce e aperitivos a bordo ou pratos de frutos do mar provenientes do mercado de peixes da manhã do porto. A rota da Ilha de Sant'Andrea adiciona quarenta minutos aos itinerários costeiros padrão, circulando o perímetro da reserva sem desembarque, já que a ilha em si permanece fechada aos visitantes. As partidas ao pôr do sol entre 17:30 e 18:00 alinham-se com a luz da 'hora dourada' que ilumina as fachadas barrocas da cidade velha e a cúpula de majólica da catedral a partir de perspectivas offshore indisponíveis para pontos de vista baseados em terra.