Die Küste von Gallipoli wurde im fünften Jahrhundert v. Chr. zu einem maritimen Knotenpunkt, als griechische Siedler die strategische Lage des natürlichen Hafens zwischen der Adria und dem Ionischen Meer erkannten. Die Kalksteinhalbinsel, die seit dem 17. Jahrhundert über eine Brücke mit dem Festland verbunden ist, bot Flotten Schutz, die Getreiderouten nach Athen kontrollierten und später byzantinischen, normannischen und aragonesischen Marinen dienten. Im 16. Jahrhundert überwachten die Bastionen und Wachtürme der Altstadt die Zugänge von Land und Wasser aus – eine Verteidigungsarchitektur, die heute noch vom Meer aus sichtbar ist. Das ionische Ufer erstreckt sich zwölf Kilometer südlich vom Porto di Gallipoli und bietet eine Abfolge von Kalksteinklippen, Meereshöhlen und sandigen Buchten, die für kommerzielle Fähren unzugänglich sind. Die zwei Kilometer vor der Küste gelegene Insel Sant'Andrea beherbergt eine der wenigen verbliebenen Kolonien seltener Korallenmöwen und Korallenmöwen im Mittelmeer, die seit 2006 unter regionalen Naturschutzverordnungen stehen. Die östlichen Klippen der Insel fallen fünfzehn Meter tief in Wasser ab, das von Juni bis September zwischen 22 und 26 Grad Celsius warm ist – ideale Bedingungen für Zackenbarsche, Kraken und Brassenschwärme. Anbieter für private Bootstouren in Gallipoli betreiben Charterboote mit Skipper vom östlichen Hafenkai aus, mit täglichen Abfahrten zwischen 09:00 und 20:00 Uhr. Die meisten Schiffe sind sechs bis acht Meter lange offene Motorboote, ausgestattet mit Badeleitern, Schnorchelausrüstung und Sonnendächern. Standardrouten decken die Südküste ab und führen an Punta della Suina und Baia Verde vorbei, bevor sie die Grenzen des Meeresschutzgebiets bei Punta Pizzo erreichen. Die Wasserklarheit ist in den Morgenstunden am höchsten, wenn die Sichtweite mehr als zwölf Meter beträgt. Bootstouren in Gallipoli beinhalten in der Regel zwei bis drei Badestopps mit einer Dauer von drei bis fünf Stunden, abhängig von Route und Wetter. Die Anbieter stellen Schnorchelausrüstung, Frischwasserduschen und Aperitifs an Bord oder Fischplatten aus dem morgendlichen Fischmarkt des Hafens bereit. Die Route um die Insel Sant'Andrea verlängert die Standard-Küstenrouten um vierzig Minuten und umkreist den Rand des Schutzgebiets, ohne anzulanden, da die Insel selbst für Besucher gesperrt bleibt. Abfahrten zum Sonnenuntergang zwischen 17:30 und 18:00 Uhr nutzen das Licht der „goldenen Stunde“, das die Barockfassaden der Altstadt und die Majolika-Kuppel der Kathedrale aus einer Perspektive beleuchtet, die von Land aus nicht sichtbar ist.