La costa de Gallipoli se convirtió en un cruce marítimo en el siglo V a. C., cuando los colonos griegos reconocieron la posición estratégica del puerto natural entre los mares Adriático y Jónico. La península de piedra caliza, conectada al continente por un puente del siglo XVII, albergaba flotas que controlaban las rutas de cereales hacia Atenas y, más tarde, sirvió a las armadas bizantinas, normandas y aragonesas. En el siglo XVI, los bastiones y torres de vigilancia del casco antiguo vigilaban las rutas tanto por tierra como por mar, una arquitectura defensiva que todavía es visible desde el mar hoy en día. La costa jónica se extiende doce kilómetros al sur desde Porto di Gallipoli, una sucesión de acantilados de piedra caliza, cuevas marinas y calas arenosas a las que los ferris comerciales no pueden acceder. La isla de Sant'Andrea, a dos kilómetros de la costa, alberga una de las pocas colonias restantes de gaviotas de Audouin y gaviotas corsas raras del Mediterráneo, protegidas desde 2006 bajo ordenanzas regionales de conservación. Los acantilados orientales de la isla caen quince metros hacia aguas que se mantienen entre los veintidós y veintiséis grados Celsius de junio a septiembre, creando condiciones que sustentan meros, pulpos y bancos de besugos. Los operadores de tours privados en barco en Gallipoli realizan charters con patrón desde el muelle este del puerto, con salidas diarias entre las 09:00 y las 20:00. La mayoría de las embarcaciones son lanchas a motor de cubierta abierta de seis a ocho metros, equipadas con escaleras de baño, equipo de snorkel y toldos para el sol. Los itinerarios estándar cubren la costa sur, pasando por Punta della Suina y Baia Verde antes de llegar a los límites de la reserva marina en Punta Pizzo. La claridad del agua alcanza su punto máximo durante las horas de la mañana, cuando la visibilidad se extiende más allá de los doce metros. Los charters en barco en Gallipoli generalmente incluyen de dos a tres paradas para nadar, con duraciones que van de tres a cinco horas dependiendo de la ruta y el clima. Los operadores proporcionan equipo de snorkel, duchas de agua dulce y aperitivos a bordo o platos de mariscos provenientes del mercado de pescado matutino del puerto. La ruta de la isla de Sant'Andrea añade cuarenta minutos a los itinerarios costeros estándar, bordeando el perímetro de la reserva sin desembarcar, ya que la isla permanece cerrada a los visitantes. Las salidas al atardecer entre las 17:30 y las 18:00 coinciden con la luz de la 'hora dorada' que ilumina las fachadas barrocas del casco antiguo y la cúpula de mayólica de la catedral desde perspectivas marítimas no disponibles desde puntos de vista terrestres.