La costa di Gallipoli divenne un crocevia marittimo nel V secolo a.C., quando i coloni greci riconobbero la posizione strategica del porto naturale tra il mare Adriatico e il mar Ionio. La penisola calcarea, collegata alla terraferma da un ponte del XVII secolo, riparò le flotte che controllavano le rotte del grano verso Atene e servì successivamente le marine bizantine, normanne e aragonesi. Entro il XVI secolo, i bastioni e le torri di guardia della città vecchia monitoravano gli approcci sia da terra che dall'acqua, un'architettura difensiva che rimane visibile dal mare oggi. La costa ionica si estende per dodici chilometri a sud dal Porto di Gallipoli, una successione di scogliere calcaree, grotte marine e insenature sabbiose a cui i traghetti commerciali non possono accedere. L'Isola di Sant'Andrea, a due chilometri dalla costa, ospita una delle poche colonie rimaste nel Mediterraneo di raro gabbiano corso e gabbiano roseo, protette dal 2006 dalle ordinanze regionali di conservazione. Le scogliere orientali dell'isola precipitano per quindici metri in acque che rimangono tra i ventidue e i ventisei gradi Celsius da giugno a settembre, creando condizioni ideali per cernie, polpi e banchi di orate. Gli operatori di tour privati in barca a Gallipoli gestiscono charter con skipper dal molo orientale del porto, con partenze giornaliere tra le 09:00 e le 20:00. La maggior parte delle imbarcazioni sono motoscafi a ponte aperto da sei a otto metri, dotati di scalette per risalire a bordo, attrezzatura per lo snorkeling e tendalini parasole. Gli itinerari standard coprono la costa meridionale, passando per Punta della Suina e Baia Verde prima di raggiungere i confini della riserva marina a Punta Pizzo. La trasparenza dell'acqua raggiunge il picco nelle ore mattutine, quando la visibilità si estende oltre i dodici metri. I charter in barca a Gallipoli includono tipicamente da due a tre soste per il bagno, con durate che variano da tre a cinque ore a seconda del percorso e del meteo. Gli operatori forniscono attrezzatura per lo snorkeling, docce con acqua dolce e aperitivi a bordo o piatti di frutti di mare provenienti dal mercato del pesce mattutino del porto. Il percorso verso l'Isola di Sant'Andrea aggiunge quaranta minuti agli itinerari costieri standard, circumnavigando il perimetro della riserva senza sbarcare, poiché l'isola stessa rimane chiusa ai visitatori. Le partenze al tramonto tra le 17:30 e le 18:00 si allineano con la luce della golden hour che illumina le facciate barocche della città vecchia e la cupola maiolicata della cattedrale da prospettive offshore non disponibili dai punti di osservazione terrestri.