Le littoral de Gallipoli est devenu un carrefour maritime au Ve siècle av. J.-C. lorsque les colons grecs ont reconnu la position stratégique du port naturel entre les mers Adriatique et Ionienne. La péninsule calcaire, reliée au continent par un pont du XVIIe siècle, abritait des flottes qui contrôlaient les routes céréalières vers Athènes et servaient plus tard les marines byzantine, normande et aragonaise. Au XVIe siècle, les bastions et les tours de guet de la vieille ville surveillaient les approches depuis la terre et la mer, une architecture défensive qui reste visible depuis la mer aujourd'hui. La côte ionienne s'étend sur douze kilomètres au sud depuis le Porto di Gallipoli, une succession de falaises calcaires, de grottes marines et d'anses sablonneuses inaccessibles aux ferries commerciaux. L'île de Sant'Andrea, située à deux kilomètres au large, abrite l'une des rares colonies restantes en Méditerranée de goélands d'Audouin, protégés depuis 2006 par des ordonnances régionales de conservation. Les falaises orientales de l'île plongent de quinze mètres dans une eau qui reste entre vingt-deux et vingt-six degrés Celsius de juin à septembre, créant des conditions favorables aux mérous, aux poulpes et aux bancs de dorades. Les opérateurs d'excursions privées en bateau à Gallipoli organisent des charters avec skipper depuis le quai est du port, avec des départs quotidiens entre 09:00 et 20:00. La plupart des navires sont des bateaux à moteur à pont ouvert de six à huit mètres, équipés d'échelles de bain, d'équipement de plongée avec tuba et de tauds de soleil. Les itinéraires standards couvrent la côte sud, passant par Punta della Suina et Baia Verde avant d'atteindre les limites de la réserve marine à Punta Pizzo. La clarté de l'eau culmine aux heures du matin, où la visibilité dépasse les douze mètres. Les charters en bateau à Gallipoli comprennent généralement deux à trois arrêts baignade, avec des durées allant de trois à cinq heures selon l'itinéraire et la météo. Les opérateurs fournissent du matériel de plongée avec tuba, des douches à eau douce et des apéritifs à bord ou des plateaux de fruits de mer provenant du marché aux poissons du matin du port. L'itinéraire de l'île de Sant'Andrea ajoute quarante minutes aux itinéraires côtiers standards, contournant le périmètre de la réserve sans débarquer, car l'île reste fermée aux visiteurs. Les départs au coucher du soleil entre 17:30 et 18:00 s'alignent sur la lumière de l'heure dorée qui illumine les façades baroques de la vieille ville et le dôme en majolique de la cathédrale depuis des perspectives en mer inaccessibles aux points de vue terrestres.